Estudio de la estructura cristalina y molecular del 2-etil- 2,4,5-trimetil-2h-1,3-tiazina-6(3h)-tiona

Abstract

El 2-etil-2,4,5-trimetil-2H-1,3-tiazina-6(3H)-tiona se recristalizó en una mezcla 1:1 de acetato de etilo-hexano utilizando la técnica de evaporación lenta de solvente, lo que permitió obtener cristales puros de color amarillo claro que presentaron un intervalo de punto de fusión de (121,3-123,6)°C. Se identificó el compuesto a través de la técnica de espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR) y se caracterizó mediante difracción de rayos-X de monocristal, obteniendo que cristaliza en un sistema monoclínico con grupo espacial P21/n (No. 14), con parámetros de celda unidad: a = 6,3710(16) Å, b = 11,537(3) Å, c = 14,292(4) Å, β = 93,842(6)° y V = 1048,1(5) Å3. La determinación de la estructura del compuesto fue realizada por métodos directos empleando el programa SHELXS, mientras que el refinamiento estructural se llevó a cabo por el método de mínimos cuadrados utilizando el programa SHELXL, lo que arrojó valores de confiabilidad R1, wR2 y S de 0,0454; 0,1162 y 1,10; respectivamente. El compuesto 2-etil-2,4,5-trimetil-2H-1,3-tiazina-6(3H)-tiona carece de planaridad y, además, presenta un centro quiral que indica la presencia de una mezcla racémica. El empaquetamiento cristalino se encuentra estabilizado por la formación de enlaces de hidrógeno del tipo N1—H1···S1, los cuales forman cadenas infinitas de forma paralela al eje b y se encuentran descritos por el grafo C(6). Finalmente, un análisis de las Superficies de Hirshfeld del compuesto, permitió obtener información acerca de los sitios susceptibles en la molécula para formar interacciones intermoleculares, encontrándose que las contribuciones más importantes corresponden a las interacciones H···H, S···H/H···S y C···H/H···C con valores de 60,10%; 32,70% y 6,20%; respectivamente.