Síntesis y caracterización estructural del compuesto hidantoína de D,L-valina

Abstract

La hidantoína de D,L-vailna, un nuevo derivado hidantóico de -aminoácido, con fórmula C6H10N2O2, ha sido sintetizado y caracterizado estructuralmente mediante las técnicas IR, RMN, y difracción de rayos-X. Los resultados espectroscópicos son consistentes con el esqueleto molecular. El patrón de difracción de rayos-X en polvo confirma la pureza de la muestra cristalina. El análisis por difractometría de cristal único indica que el compuesto cristaliza en el sistema monoclínico, grupo espacial P21/c (Nº14), con parámetros de celda unidad: a= 5,493(3) Å, b= 23,53(2) Å, c= 6,254(3) Å y β= 115,09(4)º, V= 732,1(9) Å3, Z= 4. El empaquetamiento cristalino está estabilizado por enlaces de hidrógeno fuertes del tipo N--H···O entre los anillos hidantoinicos vecinos; formando los grafos: C(5), R22(8) y R44(16). Además, la estructura cristalina presenta en-laces de hidrógeno no convencionales del tipo C5--H5···O2 e interacciones ··· entre los bordes del anillo hidantoína. La interacción de todos estos tipos de enlaces de hidrógeno, junto a fuerzas dispersivas presentes en las regiones donde se en-cuentran los grupos isopropilos, estabilizan el eficiente empaquetamiento de la estructura con un índice de espacio ocupado de 66,3%.

The title compound, D,L-valine hy-dantoin, a new -amino acid hydantoin derivative with formula C6H10N2O2 has been synthesized and structurally characte-rized by FT-IR, NMR, and X-ray diffraction techniques. Spectroscopy results are consistent with the skeleton structure. The powder X-ray diffraction data confirm the phase purity of the crystalline sample. Single-crystal X-ray diffraction anal-ysis indicated that crystallizes in the monoclinic space group P21/c (N°14), Z= 4, and unit cell parameters a= 5.493(3) Å, b= 23.53(2) Å, c= 6.254(3) Å, β= 115.09(4)°, V= 732.1(9). The crystalline packing is stabilized by strong hydrogen bonds of the N-- H···O type between the neighboring hydantoin rings; forming the graphs: C(5), R22(8) y R44(16). In addition, the crystalline structure presents unconventional hydrogen bonds of the C5-H5···O2 type and ··· interactions between the edges of the hydantoin ring. The interaction of all these types of hydrogen bonds, together with dispersive forces present in the regions where the isopropyl groups are found, stabilize the efficient packing of the structure with a space-occupied index of 66.3%.