Obtención de hidrazonas a partir de quinonas con 2,4-dinitrofenilhidracina

Abstract

De la reacción de condensación en medio ácido de las quinonas 1,4-naftoquinona (A), 1,2-naftoquinona (B) y 2,6-diter-butil-1,4-benzoquinona (D) con 2,4-dinitrofenilhidracina (Z), se obtuvieron 3 hidrazonas: (AZ), (BZ) Y (DZ) con rendimientos superiores al 80% cuando el pH está comprendido entre 3 y 4. Las reacciones fueron monitoreadas por cromatografía de capa fina y los compuestos purificados se caracterizaron por espectroscopia infrarroja, donde se visualizó la señal correspondiente al nuevo enlace imino C=N de las hidrazonas formadas. El incremento de las longitudes de onda máxima de las señales correspondientes a las transiciones n→π y π→π* de los productos obtenidos por extensión de la conjugación con respecto a los reactivos en UV-visible, confirman que la reacción de condensación de formación de hidrazonas tuvo lugar. Los espectros RMN-1H, muestran la multiplicidad y los desplazamientos químicos correspondientes a los esperados para las estructuras sintetizadas.