Estudio de la estructura cristalina y molecular de la chalcona (E)-3-(5-bromotiofen-2-ilo)-1-(2,5-diclorotofen-3-ilo)-2-propen-1-ona.

Abstract

Se recristalizó el compuesto chalcona a partir de una muestra el polvo suministrada por Jamalis y colaboradores, en acetato de etilo por medio de evaporación lenta de solvente, para posteriormente obtener pequeños cristales con forma rectangular e incoloros de la chalcona en estudio. El compuesto se caracterizó por difracción de rayos-X de cristal único, arrojando que cristaliza en el sistema monoclínico con grupo espacial P21/n(14°) con 4 unidades formula por celda unidad (Z=4), y cristaliza con una única molécula en la unidad asimétrica, con los parámetros de celda indicados a continuación; a= 4,0056 (2)Å, b= 13,4966 (9)Å, c= 23,4184 (17)Å y α =γ =90°, β= 94,285(6) , V= 1262,51(14)Å3. La caracterización por difracción de rayos-X de cristal único permitió la determinación estructural, molecular y cristalina de la (E)-3-(5-bromotiofeno-2-il)-1-(2,5-diclorotiofen-3-il)-2-propenona-1, utilizando los métodos directos implementados por el programa SIR2014. El refinamiento estructural basado en mínimos cuadrados, se realizó utilizando el programa SHELXL, arrojando valores de convergencia con factores de confiabilidad de R1= 0,0437, wR(F2) = 0,1157 y Goof o S= 1.06. La estructura de la chalcona muestra dos anillos heterocíclicos de cinco miembros, un anillo diclorotiofeno y otro bromotiofeno, unidos por un sistema cetona α,β-insaturada y presenta un empaquetamiento eficiente de moléculas con índice de empaquetamiento de 71,4%, por lo que, las distintas orientaciones que adquieren las moléculas dentro del cristal, construyen lo que en cristalografía se conoce como el empaquetamiento “espina de pescado”. El empaquetamiento cristalino muestra un intrincado conjunto de interacciones intermoleculares de distinta naturaleza. Cabe destacar que hay interacciones del tipo: hidrógeno no convencionales, hidrogeno-halógeno, halógeno- halógeno, halógeno-π y finalmente interacciones π···π.Todas ellas contribuyen en distintas medidas a la estabilización de la estructura en el estado sólido. se observaron dentro de las interacciones de hidrógeno no convencionales que forman cadenas alrededor de ejes de tornillo 21, extendidas a lo largo del eje b, con grafo C(8).