Caracterización estructural por métodos espectroscópicos y difracción de rayos-X de un nuevo compuesto hidantoina

Abstract

El compuesto 1,5,5-trimetil-hidantoina, con fórmula C6H10N2O2, ha sido recristalizado y caracterizado estructuralmente me-diante las técnicas FT-IR, RMN, y difracción de rayos-X. Los resultados espectroscópicos son consistentes con el esqueleto de la molécula hidantoínica. El patrón de difracción de rayos-X en polvo confirma la pureza de la muestra cristalina. El análisis por difractometría de cristal único indica que el compuesto cristaliza en el grupo espacial tetragonal I4/m (N°87), Z= 8, y parámetros de celda unidad a= 15.554(2) Å, c= 6.623(6) Å, V= 1602.0(3) Å3. Este grupo espacial, con alta simetría, es muy raro de encontrar en moléculas puramente orgánicas. En este caso todo el anillo hidantoina se encuentra en un plano especular m en la unidad asimétrica lo que aumenta la simetría del cristal. El empaquetamiento cristalino se estabiliza mediante la formación de interacciones intermoleculares del tipo de enlace de hidrógeno del tipo N--H···O entre los anillos de hidantoina vecinos. Además, la estructura cristalina presenta la formación de enlaces de hidrógeno no convencionales más débiles del tipo C--H···O. Estos enlaces de hidrógeno dan lugar a la formación de estructuras supramoleculares formando anillos de 8, 24 y 36 miembros descritas por los grafos R22(8), R44(24) y R88(36), respectivamente.

The com-pound 1,5,5-trimethyl-hydantoin, with formula C6H10N2O2, has been recrystallized and structurally characterized by FT-IR, NMR, and X-ray diffraction techniques. Spectroscopy results are consistent with the skeleton structure of the hydantoin com-pound. The powder X-ray diffraction data confirm the phase purity of the crystalline sample. Single-crystal X-ray diffraction analysis indicated that crystallizes in the tetragonal space group I4/m (N°87), Z= 8, and unit cell parameters a= 15.554(2) Å, c= 6.623(6) Å, V= 1602.0(3) Å3. This space group is very rare to find in purely organic molecules. In this case, all the hydan-toin ring lies on a mirror plane m, in the asymmetric unit, which increases the symmetry of the crystal. The crystalline packing is stabilized by the formation of intermolecular interactions of the strong hydrogen bond type of the N--H···O between the neighboring hydantoin rings. In addition, the crystalline structure presents the formation of weaker unconventional hydrogen bonds of the C--H···O type. These hydrogen bonds give rise to the formation of 8, 24, and 36-membered ring-type supramo-lecular structures described by the graphs R22(8), R44(24), and R88(36), respectively.