Estudio de la Estructura Cristalina y Molecular del Ligando 2-fenil-1, 2, 6, 7 tetrahidrociclopenta[d][1,3]tiazina-4(5H)-tiona.
Fecha
2021-11-11Autor
Coy Carrasquero, Carla Mayerlín
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El 2-fenil-1,2,6,7-tetrahidrociclo-penta[d][1,3]tiazina-4(5H)-tiona se recristalizó en una mezcla 1:1 de acetato de etilo-hexano utilizando la técnica de evaporación lenta de solvente, lo que permitió obtener cristales puros de color amarillo opaco. El estudio de difracción de rayos-X de monocristal arrojó que cristaliza en un sistema monoclínico con grupo espacial P21/n (No. 14), con parámetros de celda unidad: a = 12,046(3) Å, b = 19,142(4) Å, c = 12,215(4) Å, β = 118,728(7)° y V = 2469,9(12) Å3. La determinación de la estructura del compuesto se realizó empleando los métodos directos implementadas en el programa SHELXS, mientras que el refinamiento estructural se llevó a cabo por el método de mínimos cuadrados utilizando el programa SHELXL (Sheldrick, 2002). El refinamiento anisotrópico final arrojó las figuras de mérito: R1, wR2 y S de 0,0813; 0,2332 y 1,072; respectivamente. El compuesto cristaliza con dos moléculas independientes, A y B, ligeramente
diferentes entre sí. Las moléculas están conformadas por tres anillos. El anillo central 2H-1,3-tiazina-6(3H)-tiona tiene conformación media silla, pero con el átomo quiral del respaldo mostrando movimiento térmico por arriba y por debajo del anillo. El anillo ciclopentenil fusionado al anillo central presenta una conformación de sobre. El compuesto también tiene un anillo fenilo unido al anillo central por el carbono quiral en posición bisectante al sistema de anillos fusionados. Este sistema de anillos presenta acortamiento de las distancias C-C y alargamiento de las distancias C-N y C-S del átomo quiral, respecto a las reportadas en la literatura (Allen, et al., 1987). El empaquetamiento cristalino se encuentra estabilizado por enlaces de hidrógeno del tipo N—H•••S. En la dirección perpendicular al eje b, se apilan de manera alternada filas de moléculas A y B a lo largo de la diagonal [101]. Las moléculas tipo B están conectadas por enlaces de hidrógeno N2—H2•••S3 formando cadenas infinitas C(6), mientras que las moléculas tipo A no interactúan entre sí, sino con moléculas tipo B formando dímeros D(2) mediante el enlace N1—H1•••S3 de la siguiente manera: una molécula A, interactúa con una molécula B de la cadena C(6) superior, mientras que la siguiente molécula A lo hace con una molécula B de la cadena C(6) inferior, repitiéndose este motivo sucesivamente hasta formar una estructura supramolecular tipo espina de pescado. Finalmente, un análisis de las Superficies de Hirshfeld del compuesto, permitió localizar las interacciones π: C14—S3•••Cg3 y C17—H17B•••Cg7. Así mismo, se hizo un análisis de todas las interacciones que cohesionan al cristal: H•••H con 53,6% para la molécula A y 49,2% para B, S•••H/H•••S con 25,3% para A y 28,3% para B, C•••H/H•••C con 15,3% para A y 16,4% para B. El índice KPI del cristal que da cuenta de la eficiencia del empaquetamiento es de 66.2%