Síntesis y caracterización estructural de la hidantoína D,L-valina, caracterizado por difracción de rayos-X

Abstract

Con el interés de estudiar estructuras supramoleculares en moléculas biológicas pequeñas de interés farmacológico, en este trabajo se sintetizó un nuevo compuesto, la hidantoína D,L-valina. El compuesto se caracterizó por espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR) y por difracción de rayos-X en muestras policristalinas y de cristal único arrojando que el compuesto cristaliza en el sistema monoclínico, con un grupo espacial P21/c (Nº14), con parámetros de celda unidad de: a=5,493(3) Å b=23,53(2) Å c=6,254(3) Å y β=115,09(4)º, volumen de 732,1(9) y z=4, la determinación estructural de la hidantoína D,L-valina y su refinamiento estructural por mínimos cuadrados, se realizó mediante uso del paquete de programas SHELX-97; arrojó valores de confiabilidad R1, wR2 y S de 0,0760; 0,2128 y 1,22 respectivamente. El anillo hidantóico es casi plano que pasa por los átomos con hibridación sp2 N1, C1, O1, N2, C2 y O2 y por el carbono C5 con hibridación sp3, formando un ángulo de 42,3(2) º con el enlace C5—C6, que une el grupo isopropilo al anillo. El empaquetamiento cristalino está estabilizado por enlaces de hidrógeno fuertes del tipo N—H…O entre los anillos hidantóicos vecinos; formando los siguientes grafos: ( ) ( ), y ( ) además, la estructura cristalina presenta enlaces de hidrógeno no convencionales del tipo intramolecular: C7—H7A•••, e intermolecular: C5—H5•••O2 y •••; la interacción de todos estos tipos de enlaces de hidrógeno, junto a fuerzas dispersivas presentes en las regiones donde se encuentran los grupos isopropilos, estabilizan el eficiente empaquetamiento de la estructura con un índice espacio ocupado de 66,3%. Finalmente, existe un pseudopolimorfo de la hidantoína D,L-valina, que es la hidantoína L-valina monohidratada, y en este estudio se compararon ambas estructuras.