Caracterización estructural por métodos espectroscópicos y de difracción de Rayos-X de la 1,5,5-trimetilhidantoina

Abstract

Se cristalizó el compuesto 1,5,5-trimetilhidantoina en metanol por medio de la técnica de evaporación lenta de solvente. El compuesto se identificó por espectroscopia infrarroja con transformada de Fourier (FT-IR) y resonancia magnética nuclear de protones y carbono 13 (RMN1H) y (RMN13C), y se caracterizó por difracción de rayos-X en muestras policristalinas arrojando que el compuesto cristaliza en el sistema tetragonal con grupo espacial I4/m (Nº87) y con los parámetros de celda indicados a continuación: a=b=15.554(2)Å c=6.623(6)Å y α=β=γ=90º. La caracterización estructural por difracción de rayos-X de cristal único permitió la determinación estructural de la 1,5,5-trimetilhidantoina utilizando los métodos directos implementados en el programa SHELXS[35]. El refinamiento estructural basado en los métodos de mínimos cuadrados se realizó utilizando el programa SHELXL[35], arrojando valores de confiabilidad R1, wR2 y S de 0.0455, 0.1564 y 1.08, respectivamente. La unidad asimétrica de la 1,5,5-trimetilhidantoina está constituida por una sola molecula con el anillo hidantoico sentado en un plano especular m. El anillo hidantico presenta ángulos de enlace menores que los esperados para atomos con hidridación sp2 y sp3, lo que permitió predecir la esistencia de tensión en el mismo. El empaquetamiento cristalino está estabilizado por la formación de interacciones intermoleculares de tipo enlaces de hidrógeno fuertes del tipo N—H…O entre los anillos hidantoicos vecinos; además, la estructura cristalina presenta la formación de enlaces de hidrógeno no convencionales de carácter más débil del tipo C—H…O; estos enlaces de hidrógeno dan lugar a la formación de estructuras supramoleculares tipo anillo de 8, 24 y 36 miembros descritos por los siguientes grafos[19]. R=8, R=24) y R=(36), respectivamente; los cuales rigen el empaquetamiento de la estructura supramolecular de la 1,5,5-trimetilhidantoin Patrocinadores: