Caracterización estructural de proligandos bidentados nitrógeno-sulfurados del tipo [N,S] y [S,S] derivados del ácido 2-amino-1-ciclopentenditiocarbóxilico

Abstract

Los proligandos nitrógeno-sulfurados ácido 2-amino-1-ciclopentenditiocarbóxilico (I), 2-fenil-1,2,6,7-tetrahidrociclo-penta [d][1,3]tiazina-4(5H)-tiona (II) y 2-etil-2,4,5-trimetil-2H-1,3-tiazina-6(3H)-tiona (III) han sido recristalizados y caracterizados estructuralmente mediante las técnicas FTIR, RMN, y difracción de rayos-X. Los resultados espectroscópicos son consistentes con los esqueletos moleculares. Los difractogramas de polvo confirman la formación de cada uno de los compuestos estudiados. El estudio por difractometría de cristal único permitió determinar la estructura cristalina de los compuestos (I) y (II), los cuales cristalizan con simetría monoclínica en los grupos espaciales C2/c y P21/n, respectivamente. El empaquetamiento cristalino del compuesto (I) se rige por interacciones de enlace de hidrógeno N‒H···S del tipo intra- e intermolecular generando cadenas infinitas en forma de zigzag a lo largo del eje b descritas por los grafos C(6) y C1 2(4). El empaquetamiento cristalino de los compuestos (II) y (III) se encuentra gobernado por una interacción intermolecular de enlace de hidrógeno del tipo N‒H···S formando cadenas infinitas en los planos ac y bc, respectivamente, descritas por el grafo C(6).

The nitrogen-sulfur proligands 2-amino-1-cyclopenten dithio-carboxylic acid (I), 2-phenyl-1,2,6,7-tetrahydrocyclopenta[d][1,3]thiazine-4(5H)-thione (II) and 2-ethyl-2,4,5-trimethyl-2H-1,3-thiazine6(3H)-thione (III) has been recrystallized and structurally characterized by FTIR, NMR, and X-ray diffraction techniques. Spectroscopy results are consistent with the molecular skeletons. The powder diffractograms confirm the formation of each compound. Single-crystal X-ray diffraction study allowed us to determine the crystal structure of (I) and (II) which crystallizes with monoclinic symmetry in the space groups C2/c and P21/n, respectively. The crystalline packing of (I) is governed by intraand intermolecular interactions of strong hydrogen bond N‒H···S generating infinite chains in zigzag form along b axis described by the graph-set C(6) and C1 2(4). The crystalline packing of (II) and (III) are governed by one intermolecular interaction of the type N‒H···S forming infinite chains in the ac and bc planes, respectively, described by the graph C(6).