D escarboxilación de dos ésteres alílicos de ácidos areno carboxílicos mediada por catalizadores de paladio, hacia la síntesis de 3,4 - dialcoxitiofenos

Abstract

Se sintetizaron dos moléculas modelo el dimetoxibenzoato de alilo (1) y el 2,5-dicarbaliloxi-3,4-etilendioxitiofeno (2a).Estas se sometieron a las condiciones de reacción de descarboxilación mediada por Pd0para β-cetoéteres alílicos. La eliminaciónde CO2del compuesto 1solofue posible cuando un segundo catalizador de PdIIse adicionó a la reacción. Bajo estas condiciones fue posible la formación de un producto de homoacoplamiento con impedimento estérico 3Una especie elec-trofílica de PdIIparece ser necesaria para generar productos de descarboxilación aromática desde un éster alílico. Sin embargo, la reacción requierecalentamiento prolongado y no alcanza un alto rendimiento