El catalizador de Crabtree. Una breve revisión

Abstract

Hace cuarenta años, Robert Crabtree publicaba un importante trabajo en el área de los complejos organometálicos plano-cuadrados de iridio(I), donde destacaba el hexafluorofosfato de (η4-cicloocta-1,5-dieno)(piridina-κN)(triciclohexilfosfina-κP)iridio(I), que mostró una excelente actividad hacia la hidrogenación de olefinas altamente sustituidas. Este compuesto, que se conoce como el “catalizador de Crabtree”, brinda muchas oportunidades en química organometálica y, en química orgánica cobra importancia por sus aplicaciones en reacciones de síntesis enantioselectiva o asimétrica de compuestos re-levantes para la química fina, especialmente fármacos. Los resultados de la revisión realizada en la literatura científica, demuestran la importancia del catalizador de Crabtree en hidrogenación y varias reacciones de transformación de grupo funcional; así mismo, destaca la importancia de los ligandos cicloocta-1,5-dieno y triciclohexilfosfina, y una serie de nove-dosos complejos plano-cuadrados de iridio(I) análogos al catalizador de Crabtree, que tienen notorias aplicaciones catalí-ticas. Desde 1979, el número de citas ha venido creciendo exponencialmente, no solo en química organometálica o catálisis homogénea, sino en síntesis orgánica e inorgánica, química industrial, nanotecnología o química verde. En este último ca-so, el catalizador de Crabtree tiene un especial interés, tomando en cuenta los “doce principios” de la química verde, que sugieren masificar el uso de catalizadores, para obtener los beneficios de la “economía atómica” (minimizar desechos químicos o reacciones colaterales). La revisión del tema indica que existen numerosas posibilidades de investigación con el catalizador de Crabtree y compuestos análogos, y quedan áreas como la nanoquímica o la bioorganometálica en las cuales se pueden estudiar nuevas aplicaciones.

Forty years ago, Robert Crabtree published an important paper in square-planar iridium(I) complexes area, and where the hexafluorophosphate of (η4-cycloocta-1,5-diene)(pyridine-κN)(tricyclohexylphosphine-κP)iridium(I) is very re-markable, showing excellent catalytic performances in the reactions of hydrogenation of highly substituted olefins. This compound, known as the “Crabtree’s catalyst”, offers many opportunities in Organometallic Chemistry and, in Organic Chemistry takes on importance for its applications in reactions of enantioselective or asymmetric synthesis of relevant com-pounds for Fine Chemistry, especially drugs. The results of the review carried out in the database of scientific literature, demonstrate the importance of the Crabtree’s catalyst in hydrogenation and various asymmetric functional group transfor-mation; also highlights the importance of the cycloocta-1,5-diene and tricyclohexylphosphine ligands, and a series of novel square-planar iridium(I) complexes analogous to Crabtree’s catalyst, which have notorious catalytic applications. Since 1979, the number of citations has grown exponentially, not only in Organometallic Chemistry or Homogeneous Catalysis area, but also in areas such as Inorganic and Organic Synthesis, Industrial Chemistry, Nanotechnology or Green Chemis-try. In the latter case, the Crabtree´s catalyst has a special interest, considering that the “twelve principles” of Green Chemistry suggest expand the use of Catalysts, in order to obtain the benefits of the “Atom Economy” (minimize chemical waste or collateral reactions). The review indicates that there are numerous research possibilities with the Crabtree´s cata-lyst and analogous compounds, and there are areas such as nanochemistry or bioorganometallic in which new applications can be studied.